Робертс был офицером на борту рабовладельческого корабля принцесса в 1719 году, когда его корабль был захвачен пиратами под руководством валлийца Хауэлла Дэвиса. Возможно, потому что Робертс был также валлийцем, он был одним из немногих людей, которые были вынуждены присоединиться к пиратам.
Судя по всему, Робертс не хотел присоединяться к пиратам, но у него не было выбора.
Для парня, который не хотел быть пиратом, он оказался довольно хорошим. Вскоре он заслужил уважение большинства своих товарищей по кораблю, и когда Дэвиса убили всего через шесть недель после того, как Робертс присоединился к команде, Робертс был назначен капитаном.
Он принял роль, сказав, что если он должен быть пиратом, то лучше быть капитаном. Его первой командой было напасть на город, где был убит Дэвис, чтобы отомстить за своего бывшего капитана.
Наибольшее количество очков Робертс получил, когда наткнулся на португальский флот сокровищ, стоящий на якоре у Бразилии. Притворяясь частью конвоя, он вошел в бухту и молча взял один из кораблей. Он спросил мастера, у какого корабля больше всего добычи.
Затем он приплыл к этому кораблю, напал на него и сел на него, прежде чем кто-либо знал, что происходит. К тому времени, когда эскорт конвоя - два массивных португальских воина - завоевал популярность, Робертс уплыл на своем собственном корабле и корабле с сокровищами, который он только что взял. Это был бесстрашный ход, и он окупился.
Робертс косвенно отвечал за начало карьеры других пиратских капитанов. Вскоре после того, как он захватил португальский корабль сокровищ, один из его капитанов, Уолтер Кеннеди, отплыл с ним, приведя в бешенство Робертса и начав короткую собственную пиратскую карьеру.
Около двух лет спустя недовольные члены экипажа убедили Томаса Анстиса самостоятельно отправиться в путь. В одном случае два судов полные потенциальных пиратов искали его, ища совета. Робертс любил их и давал им советы и оружие.
Известно, что Робертс использовал как минимум четыре разных флага. Тот, который обычно ассоциируется с ним был черным с белым скелетом и пиратом, держащими песочные часы между ними. Другой флаг показал пират стоит на двух черепах. Ниже были написаны ABH и AMH, что означает «Голова Барбадоса» и «Голова Мартинико».
Робертс ненавидел Мартинику и Барбадос, потому что они послали корабли, чтобы поймать его. Во время его последней битвы у его флага был скелет и человек, держащий пылающий меч. Когда он плыл в Африку, у него был черный флаг с белым скелетом. Скелет держал скрещенные кости в одной руке и песочные часы в другой. Рядом со скелетом было копье и три красных капли крови.
В 1721 году Робертс захватил массивный фрегат Onslow. Он изменил ее имя на Королевская Фортуна (он назвал большинство своих кораблей одинаково) и установил на нее 40 пушек.
Новый Королевская Фортуна был почти непобедимым пиратским кораблем, и в то время только хорошо вооруженный военный корабль мог надеяться противостоять ей. Королевская Фортуна был столь же впечатляющим пиратским кораблем, как и Сэм Беллами Whydah или Черная Борода Месть королевы Анны.
За три года, между 1719 и 1722 годами, Робертс захватил и разграбил более 400 судов, терроризируя торговое судоходство из Ньюфаундленда в Бразилию, на Карибы и на африканское побережье. Ни один другой пират его возраста не приблизился бы к такому количеству захваченных судов.
Он добился успеха отчасти потому, что он думал масштабно, обычно командуя флотом из двух-четырех пиратских кораблей, которые могли окружать и ловить жертв.
В январе 1722 года Робертс захватил дикобраз, рабский корабль он нашел на якоре. Капитан корабля находился на берегу, поэтому Робертс послал ему сообщение, угрожая сжечь корабль, если выкуп не будет выплачен.
Капитан отказался, поэтому Робертс сжег дикобраза примерно 80 рабами, все еще скованными на борту. Интересно, что его прозвище «Черный Барт» объясняется не его жестокостью, а темными волосами и цветом лица.
Робертс был жестким и боролся до конца. В феврале 1722 года ЛасточкаКоролевский военно-морской флот приближался к королевской судьбе, уже захватив Великий рейнджереще один из кораблей Робертса.
Робертс мог бежать за ним, но он решил встать и сразиться. Робертс был убит в первом переулке, однако его горло было разорвано выстрелом из одного из ЛасточкаПушки. Его люди следовали его порядку и бросили его тело за борт. Без лидера, пираты вскоре сдались; большинство из них были в конечном итоге повешены.
В фильме «Принцесса-невеста» персонаж «Страшного пирата Робертса» имеет в виду его. Робертс был предметом нескольких фильмов и книг.