Пурины и пиримидины - это два типа ароматический гетероциклические органические соединения. Другими словами, они представляют собой кольцевые структуры (ароматические), которые содержат азот, а также углерод в кольцах (гетероциклические). Как пурины, так и пиримидины подобны химической структуре органической молекулы пиридина (C5ЧАС5N). Пиридин, в свою очередь, связан с бензолом (C6ЧАС6), за исключением того, что один из атомов углерода заменен атомом азота.
Пурины и пиримидины являются важными молекулами в органической химии и биохимии, потому что они являются основой для других молекул (например, кофеин, теобромин, теофиллин, тиамин) и потому, что они являются ключевыми компонентами нуклеиновых кислот дексорибонуклеиновая кислота (ДНК) и рибонуклеиновая кислота (РНК).
Пиримидины
Пиримидин представляет собой органическое кольцо, состоящее из шести атомов: 4 атомов углерода и 2 атомов азота. Атомы азота расположены в 1 и 3 положениях вокруг кольца. Атомы или группы, присоединенные к этому кольцу, различают пиримидины, которые включают цитозин, тимин, урацил, тиамин (витамин B1), мочевую кислоту и барбитуаты. Функция пиримидинов в
ДНК и РНКклеточная сигнализация, накопление энергии (в виде фосфатов), регулирование ферментови сделать белок и крахмал.Пуринов
Пурин содержит пиримидиновое кольцо, конденсированное с имидазольным кольцом (пятичленное кольцо с двумя несмежными атомами азота). Эта двухкольцевая структура имеет девять атомов, образующих кольцо: 5 атомов углерода и 4 атома азота. Различные пурины различаются атомами или функциональными группами, присоединенными к кольцам.
Пурины являются наиболее распространенными гетероциклическими молекулами, содержащими азот. Они богаты мясом, рыбой, бобами, горохом и зерном. Примеры пуринов включают кофеин, ксантин, гипоксантин, мочевую кислоту, теобромин и азотистые основания аденин и гуанин. Пурины выполняют почти ту же функцию, что и пиримидины в организмах. Они являются частью ДНК и РНК, передачи сигналов клетками, накопления энергии и регуляции ферментов. Молекулы используются для производства крахмала и белков.
Связь между пуринами и пиримидинами
В то время как пурины и пиримидины включают молекулы, которые активны сами по себе (как в лекарствах и витаминах), они также образуют водородные связи между собой, чтобы связать две цепи двойной спирали ДНК и образовать комплементарные молекулы между ДНК и РНК. В ДНК пуриновый аденин связывается с пиримидинтимином, а пуриновый гуанин связывается с пиримидиновым цитозином. В РНК аденин связывается с урацилом, а гуанин все еще связывается с цитозином. Приблизительно равные количества пуринов и пиримидинов необходимы для образования ДНК или РНК.
Стоит отметить, что есть исключения из классических пар оснований Уотсона-Крика. Как в ДНК, так и в РНК встречаются другие конфигурации, чаще всего с участием метилированных пиримидинов. Это так называемые "колебательные пары".
Сравнение и противопоставление пуринов и пиримидинов
Пурины и пиримидины состоят из гетероциклических колец. Вместе два набора соединений составляют азотистые основания. Тем не менее, есть четкие различия между молекулами. Очевидно, что пурины состоят из двух колец, а не из одного, они имеют более высокую молекулярную массу. Кольцевая структура также влияет на температуры плавления и растворимость очищенных соединений.
Организм человека синтезирует (анаболизм) и разрушает (катаболизм) молекулы по-разному. Конечным продуктом катаболизма пуринов является мочевая кислота, а конечными продуктами катаболизма пиримидинов являются аммиак и диоксид углерода. Тело не делает две молекулы в одном месте, либо. Пурины синтезируются преимущественно в печени, тогда как различные ткани вырабатывают пиримидины.
Вот краткое изложение основных фактов о пуринах и пиримидинах:
| пурина | пиримидинов | |
| Структура | Двойное кольцо (один - пиримидин) | Одиночное кольцо |
| Химическая формула | С5ЧАС4N4 | С4ЧАС4N2 |
| Азотистые основы | Аденин, гуанин | Цитозин, урацил, тимин |
| Пользы | ДНК, РНК, витамины, лекарства (например, барбитуаты), накопление энергии, синтез белков и крахмала, передача сигналов клетками, регуляция ферментов | ДНК, РНК, лекарственные средства (например, стимуляторы), накопление энергии, синтез белка и крахмала, регуляция ферментов, передача сигналов клетками |
| Температура плавления | 214 ° C (417 ° F) | От 20 до 22 ° C (от 68 до 72 ° F) |
| Молярная масса | 120,115 г · моль−1 | 80,088 г моль−1 |
| Растворимость (Вода) | 500 г / л | смешивающийся |
| Биосинтез | печень | Различные ткани |
| Катаболизм продукта | Мочевая кислота | Аммиак и углекислый газ |
источники
- Кэри, Фрэнсис А. (2008). Органическая химия (6-е изд.). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Гайтон, Артур С. (2006). Учебник медицинской физиологии. Филадельфия, Пенсильвания: Elsevier. п. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Джоуль, Джон А.; Миллс, Кит, ред. (2010). Гетероциклическая химия (5-е изд.). Оксфорд: Вайли. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Нельсон, Дэвид Л. и Майкл М. Кокс (2008). Lehninger Основы биохимии (5-е изд.). W.H. Фримен и Компания. п. 272. ISBN 071677108X.
- Соукуп, Гарретт А. (2003). «Нуклеиновые кислоты: общие свойства». высота инструмента. Американское онкологическое общество. DOI:10,1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.