тимин один из азотистые основания используется для построения нуклеиновых кислот. Наряду с цитозином, это один из двух пиримидин базы найдены в ДНК. В РНК, он обычно заменяется урацилом, но перенос РНК (тРНК) содержит следовые количества тимина.
Химические данные: тимин
- Название ИЮПАК: 5-метилпиримидин-2,4 (1ЧАС,3ЧАС) -дион
- Другие названия: Тимин, 5-метилурацил
- Количество CAS: 65-71-4
- Химическая формула: С5ЧАС6N2О2
- Молярная масса: 126,115 г / моль
- Плотность: 1,223 г / см3
- Внешность: белый порошок
- Растворимость в воде: смешивающийся
- Температура плавления: От 316 до 317 ° C (от 601 до 603 ° F; От 589 до 590 К)
- Точка кипения: 335 ° C (635 ° F; 608 К) (разлагается)
- рКа (кислотность): 9.7
- Безопасность: Пыль может раздражать глаза и слизистые оболочки
Тимин также называют 5-метилурацилом, или он может быть представлен заглавной буквой «Т» или его трехбуквенным сокращением «Ти». Эта молекула получила свое название от первоначальной изоляции от тимусных желез теленка Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом в 1893 году. Тимин содержится как в прокариотических, так и в эукариотических клетках, но не встречается в РНК-вирусах.
Ключевые выводы: тимин
- Тимин является одним из пяти оснований, используемых для создания нуклеиновых кислот.
- Он также известен как 5-метилурацил или аббревиатурами T или Thy.
- Тимин находится в ДНК, где он соединяется с аденином через две водородные связи. В РНК тимин заменяется урацилом.
- Воздействие ультрафиолетового света вызывает общую мутацию ДНК, при которой две соседние молекулы тимина образуют димер. В то время как тело имеет естественные процессы восстановления, чтобы исправить мутацию, неотремонтированные димеры могут привести к меланоме.
Химическая структура
Химическая формула тимина является C5ЧАС6N2О2. Он образует шестичленное гетероциклическое кольцо. Гетероциклическое соединение содержит атомы помимо углерода в кольце. В тимине кольцо содержит атомы азота в положениях 1 и 3. Как и другие пурины и пиримидины, тимин является ароматический. То есть его кольцо включает ненасыщенные химические связи или одинокие пары. Тимин в сочетании с дезоксирибозой сахара образует тимидин. Тимидин может быть фосфорилирован до трех групп фосфорной кислоты с образованием дезокситимидинмонофосфата (dDMP), дезокситимидиндифосфата (dTDP) и дезокситимидин трифосфата (dTTP). В ДНК тимин образует две водородные связи с аденином. Фосфат нуклеотидов образует основу двойной спирали ДНК, в то время как водородные связи между основаниями проходят через центр спирали и стабилизируют молекулу.
Мутация и Рак
В присутствии ультрафиолетовый светдве соседние молекулы тимина часто мутируют, образуя димер тимина. Димер перегибает молекулу ДНК, влияя на ее функцию, плюс димер нельзя правильно транскрибировать (реплицировать) или транслировать (использовать в качестве матрицы для получения аминокислот). В одной клетке кожи при воздействии солнечного света может образовываться до 50 или 100 димеров в секунду. Неисправленные повреждения являются основной причиной меланомы у людей. Однако большинство димеров фиксируют эксцизионной репарацией нуклеотидов или реактивацией фотолиазы.
В то время как димеры тимина могут привести к раку, тимин также может использоваться в качестве мишени для лечения рака. Введение метаболического аналога 5-фторурацила (5-FU) заменяет 5-FU тимином и предотвращает размножение и деление раковых клеток.
Во вселенной
В 2015 году исследователи из лаборатории Эймса успешно сформировали тимин, урацил и цитозин в лабораторных условиях, моделирующих космическое пространство с использованием пиримидинов в качестве исходного материала. Пиримидины естественным образом встречаются в метеоритах и, как полагают, образуются в газовых облаках и красных гигантских звездах. Тимин не был обнаружен в метеоритах, возможно, потому что он окисляется перекисью водорода. Тем не менее, лабораторный синтез демонстрирует, что строительные блоки ДНК могут переноситься на планеты метеоритами.
источники
- Фридберг. Эррол С. (23 января 2003 г.) «Повреждение ДНК и ремонт». Природа. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Каккар, Р.; Гарг Р. (2003). «Теоретическое исследование влияния радиации на тимин». Журнал молекулярной структуры-ТеоХим 620(2-3): 139-147.
- Коссель, Альбрехт; Нейман, Альберт (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure". (На тимине, продукт расщепления нуклеиновой кислоты). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Марлер, Рут (3 марта 2015 г.). "НАСА Эймс воспроизводит строительные блоки жизни в лаборатории"NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). «Исследования DFT по способности к спариванию одноэлектронной восстановленной или окисленной пары оснований аденин-тимин». Физическая химия химическая физика 4(21): 5353-5358.