Аминокислоты (кроме глицин) имеют хиральный атом углерода, смежный с карбоксильная группа (CO2-). Эта хиральный центр позволяет стереоизомерии. Аминокислоты образуют два стереоизомера, которые являются зеркальным отображением друг друга. Структуры не накладываются друг на друга, как ваши левая и правая руки. Эти зеркальные изображения называются энантиомеры.
Соглашения об именовании D / L и R / S для хиральности аминокислот
Существуют две важные системы номенклатуры для энантиомеров. Система D / L основана на оптической активности и относится к латинским словам. правый за право и laevus для левой, отражая левую и правую руку химических структур. Аминокислота с декстерной конфигурацией (правовращающая) может быть названа с префиксом (+) или D, например (+) - серин или D-серин. Аминокислоте, имеющей конфигурацию левуса (левовращающий), предшествует (-) или L, например (-) - серин или L-серин.
Вот шаги, чтобы определить, является ли аминокислота D или L энантиомером:
- Нарисуйте молекулу в виде проекции Фишера с группой карбоновой кислоты сверху и боковой цепью снизу. (The аминогруппа не будет сверху или снизу.)
- Если аминная группа расположена с правой стороны углеродной цепи, соединение является D. Если аминная группа находится на левой стороне, молекула является L.
- Если вы хотите нарисовать энантиомер данной аминокислоты, просто нарисуйте ее зеркальное отображение.
Обозначение R / S аналогично, где R обозначает латинский прямой мускул (правильно, правильно или прямо) и S обозначает латинский зловещий (оставил). Присвоение имен R / S следует правилам Cahn-Ingold-Prelog:
- Найдите хиральный или стереогенный центр.
- Присвойте приоритет каждой группе на основе атомного номера атома, присоединенного к центру, где 1 = высокий, а 4 = низкий.
- Определите направление приоритета для остальных трех групп в порядке от высокого до низкого приоритета (от 1 до 3).
- Если порядок по часовой стрелке, то центр R. Если ордер против часовой стрелки, то центр - S.
Хотя большая часть химии перешла на обозначения (S) и (R) для абсолютной стереохимии энантиомеров, аминокислоты чаще всего называют с использованием системы (L) и (D).
Изомерия натуральных аминокислот
Все аминокислоты, обнаруженные в белках, встречаются в L-конфигурации вокруг хирального атома углерода. Исключением является глицин, поскольку он имеет два атома водорода в альфа-углероде, которые нельзя отличить друг от друга, кроме как с помощью радиоизотопной маркировки.
D-аминокислоты не встречаются в природе в белках и не участвуют в метаболических путях эукариотических организмов, хотя они играют важную роль в структуре и метаболизме бактерий. Например, D-глутаминовая кислота и D-аланин являются структурными компонентами определенных бактериальных клеточных стенок. Считается, что D-серин может действовать как нейромедиатор мозга. D-аминокислоты там, где они существуют в природе, продуцируются посредством посттрансляционных модификаций белка.
Что касается номенклатуры (S) и (R), почти все аминокислоты в белках находятся (S) в альфа-углероде. Цистеин является (R) и глицин не является хиральным. Причина, по которой цистеин отличается, состоит в том, что он имеет атом серы во втором положении боковой цепи, который имеет больший атомный номер, чем у групп на первом атоме углерода. Следуя соглашению об именах, это делает молекулу (R), а не (S).