моносахарид или простой сахар это углевод этого не может быть гидролизованный в меньшие углеводы. Как и все углеводы, моносахарид состоит из трех химических элементов: углерод, водород и кислород. Это самый простой тип углеводной молекулы и часто служит основой для формирования более сложных молекул.
Моносахариды включают альдозы, кетозы и их производные. Общая химическая формула для моносахарида является CNЧАС2NОNили (СН2O)N. Примеры моносахаридов включают три наиболее распространенные формы: глюкоза (декстроза), фруктоза (левулоза) и галактоза.
Основные выводы: моносахариды
- Моносахариды - самые маленькие молекулы углеводов. Они не могут быть разбиты на более простые углеводы, поэтому их также называют простыми сахарами.
- Примеры моносахаридов включают глюкозу, фруктозу, рибозу, ксилозу и маннозу.
- Двумя основными функциями моносахаридов в организме являются накопление энергии и в качестве строительных блоков более сложных сахаров, которые используются в качестве структурных элементов.
- Моносахариды представляют собой кристаллические твердые вещества, которые растворимы в воде и обычно имеют сладкий вкус.
свойства
В чистом виде моносахариды являются кристаллическими, водорастворимыми, бесцветными твердые вещества. Моносахариды имеют сладкий вкус, поскольку ориентация группы ОН взаимодействует с рецептором вкуса на языке, который обнаруживает сладость. В результате реакции дегидратации два моносахарида могут образовывать дисахаридот трех до десяти могут образовывать олигосахариды, и более десяти могут образовывать полисахарид.
функции
Моносахариды выполняют две основные функции в клетке. Они используются для хранения и производства энергии. Глюкоза является особенно важной энергетической молекулой. Энергия высвобождается, когда разрушаются ее химические связи. Моносахариды также используются в качестве строительных блоков для формирования более сложных сахаров, которые являются важными структурными элементами.
Структура и номенклатура
Химическая формула (СН2O)N указывает на то, что моносахарид представляет собой гидрат углерода. Однако химическая формула не указывает на расположение атома углерода в молекуле или хиральность сахара. Моносахариды классифицируются на основе количества атомов углерода, которые они содержат, расположения карбонильной группы и их стереохимии.
N в химической формуле указывается число атомов углерода в моносахариде. Каждый простой сахар содержит три или более атомов углерода. Они классифицируются по количеству атомов углерода: триоза (3), тетраза (4), пентоза (5), гексоза (6) и гептоза (7). Обратите внимание, что все эти классы имеют окончание -ose, что указывает на то, что они являются углеводами. Глицеральдегид - это триозный сахар. Эритрозой и треозой являются примеры тетрозных сахаров. Рибоза и ксилоза являются примерами пентозных сахаров. Самые распространенные простые сахара - это гексозные сахара. К ним относятся глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза. Седогептулоза и манногептулоза являются примерами гептозных моносахаридов.
Альдозы имеют более одного гидроксильная группа (-ОН) и карбонильной группы (C = O) на концевом углероде, в то время как кетозы имеют гидроксильную группу и карбонильную группу, присоединенные ко второму атому углерода.
Системы классификации могут быть объединены для описания простого сахара. Например, глюкоза представляет собой альдогексозу, а рибоза - кетогексозу.
Линейный против циклический
Моносахариды могут существовать в виде линейных (ациклических) молекул или в виде колец (циклических). Кетоновая или альдегидная группа прямой молекулы может обратимо реагировать с гидроксильной группой другого углерода с образованием гетероциклического кольца. В кольце атом кислорода соединяет два атома углерода. Кольца, состоящие из пяти атомов, называются фуранозными сахарами, а кольца, состоящие из шести атомов, - в форме пиранозы. В природе формы с прямой цепью, фуранозой и пиранозой существуют в равновесии. Называние молекулы «глюкоза» может относиться к глюкозе с прямой цепью, глюкофуранозе, глюкопиранозе или смеси форм.
стереохимия
Моносахариды демонстрируют стереохимию. Каждый простой сахар может быть в D- (декстро) или L- (лево) форме. D- и L-формы зеркальное отображение друг друга. Природные моносахариды находятся в D-форме, в то время как синтетически полученные моносахариды обычно находятся в L-форме.
Циклические моносахариды также демонстрируют стереохимию. -ОН группа, замещающая кислород из карбонильной группы, может находиться в одном из двух положений (обычно обозначаемых выше или ниже кольца). Изомеры указаны с использованием префиксов α- и β-.
источники
- Fearon, W.F. (1949). Введение в биохимию (2-е изд.). Лондон: Heinemann. ISBN 9781483225395.
- ИЮПАК (1997) Компендиум химической терминологии (2-е изд.). Составлено А. D. Макнот и А. Уилкинсон. Научные публикации Блэквелл. Оксфорд. doi: 10.1351 / goldbook. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- МакМерри, Джон. (2008). Органическая химия (7-е изд.). Белмонт, Калифорния: Томсон Брукс / Коул.
- Pigman, W.; Хортон Д. (1972). «Глава 1: Стереохимия моносахаридов». В Пигман и Хортон (ред.). Углеводы: химия и биохимия Том 1А (2-е изд.). Сан-Диего: Академическая пресса. ISBN 9780323138338.
- Соломон, Е.П.; Berg, L.R.; Мартин Д.В. (2004). Биология. Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.