Что такое сложный эфир в химии?

Эфир является органическим соединение где водород в комплексе карбоксильная группа заменяется на углеводород группа. Сложные эфиры получают из карбоновых кислот и (обычно) спирта. В то время как карбоновая кислота имеет группу -COOH, водород заменяется углеводородом в эфире. Химическая формула эфира принимает форму RCO₂R ', где R представляет собой углеводородные части карбоновой кислоты, а R' представляет собой спирт.

Термин «сложный эфир» был придуман немецким химиком Леопольдом Гмелином в 1848 году. Вероятно, этот термин был сокращением немецкого слова «essigäther», что означает «уксусный эфир».

Этилацетат (этилэтаноат) представляет собой сложный эфир. Водород на карбоксильной группе уксусная кислота заменяется этильной группой.

Другие примеры сложных эфиров включают этилпропаноат, пропилметаноат, пропилэтаноат и метилбутаноат. Глицериды представляют собой сложные эфиры жирных кислот и глицерина.

Жиры и масла являются примерами сложных эфиров. Разница между ними заключается в температуре плавления их сложных эфиров. Если температура плавления ниже комнатной температуры, эфир считается маслом (таким как растительное масло). С другой стороны, если сложный эфир является твердым при комнатной температуре, он считается жирным (например, масло или сало).

Наименование сложных эфиров может вводить в заблуждение студентов, которые плохо знакомы с органическая химия потому что имя противоположно порядку, в котором написана формула. Например, в случае этилэтаноата этильная группа указана перед названием. «Этаноат» происходит из этановой кислоты.

Хотя названия сложных эфиров IUPAC происходят от исходного спирта и кислоты, многие распространенные эфиры называются их тривиальными названиями. Например, этаноат обычно называют ацетатом, метаноат - формиатом, пропаноат - пропионатом, а бутаноат - бутиратом.

Сложные эфиры несколько растворимы в воде, потому что они могут действовать как акцепторы водородных связей, образуя водородные связи. Тем не менее, они не могут выступать в качестве доноров водородных связей, поэтому они не ассоциируют себя самостоятельно. Сложные эфиры более летучие, чем карбоновые кислоты сопоставимого размера, более полярные, чем простые эфиры, и менее полярные, чем спирты. Сложные эфиры имеют фруктовый аромат. Их можно отличить друг от друга, используя газовая хроматография из-за их волатильности.

Полиэфиры являются важным классом пластики, состоящий из мономеров, связанных сложными эфирами. Низкомолекулярные сложные эфиры действуют как ароматические молекулы и феромоны. Глицериды - это липиды, которые содержатся в растительном масле и животном жире. Фосфоэфиры образуют основу ДНК. Сложные эфиры нитратов обычно используются в качестве взрывчатых веществ.

Этерификация - это название любой химической реакции, которая образует сложный эфир как продукт. Иногда реакция может быть распознана по фруктовому или цветочному аромату, выделяемому реакцией. Примером реакции синтеза сложного эфира является этерификация Фишера, в которой карбоновую кислоту обрабатывают спиртом в присутствии дегидратирующего вещества. Общая форма реакции:

RCO₂H + R'OH ⇌ RCO₂R ′ + H₂О

Реакция медленная без катализа. Выход может быть улучшен путем добавления избытка спирта, использования осушающего агента (такого как серная кислота) или удаления воды.

Переэтерификация - это химическая реакция, которая превращает один эфир в другой. Кислоты и основания катализируют реакцию. Общее уравнение для реакции:

RCO₂R ′ + CH₃OH → RCO₂СН₃ + R'OH