Транс-изомер является изомер где функциональные группы появляются на противоположных сторонах двойная связь. Цис- и транс-изомеры обычно обсуждаются в отношении органические соединения, но они также встречаются в неорганических координационные комплексы и диазины.
Транс-изомеры идентифицируются путем добавления транс- в начале названия молекулы. Слово trans происходит от латинского слова, означающего «поперек» или «на другой стороне».
Пример: Транс-изомер дихлорэтена записывается как транс-дихлорэтен.
Ключевые выводы: Транс Изомер
- Транс-изомер - это тот, в котором функциональные группы находятся на противоположных сторонах двойной связи. Напротив, функциональные группы находятся на одной стороне друг с другом в цис-изомере.
- Цис- и транс-изомеры проявляют различные химические и физические свойства.
- Цис- и транс-изомеры имеют одинаковую химическую формулу, но имеют разную геометрию.
Сравнение цис и транс изомеров
Другой тип изомера называется цис-изомером. В цис-конформации функциональные группы находятся на одной стороне двойной связи (смежно друг с другом). Две молекулы являются изомерами, если они содержат одинаковое число и типы атомов, просто другое расположение или вращение вокруг химической связи. Молекулы
не изомеры, если они имеют различное число атомов или атомы разных типов друг от друга.Транс-изомеры отличаются от цис-изомеров не только внешним видом. Физические свойства также зависят от конформации. Например, транс-изомеры имеют тенденцию иметь более низкие температуры плавления и точки кипения, чем соответствующие цис-изомеры. Они также имеют тенденцию быть менее плотными. Транс-изомеры являются менее полярными (более неполярными), чем цис-изомеры, потому что заряд сбалансирован на противоположных сторонах двойной связи. Трансалканы менее растворимы в инертных растворителях, чем цис алканы. Транс алкены более симметричны, чем цис алкены.
Можно подумать, что функциональные группы свободно вращаются вокруг химической связи, поэтому молекула спонтанное переключение между конформациями цис и транс, это не так просто, когда двойные связи участвует. Организация электронов в двойной связи препятствует вращению, поэтому изомер имеет тенденцию оставаться в той или иной конформации. Можно изменить конформацию вокруг двойной связи, но это требует энергии, достаточной, чтобы разорвать связь, а затем реформировать ее.
Стабильность транс-изомеров
В ациклических системах соединение с большей вероятностью образует транс-изомер, чем цис-изомер, потому что оно обычно более стабильно. Это связано с тем, что наличие обеих функциональных групп на одной стороне двойной связи может создавать стерическое препятствие. Существуют исключения из этого «правила», такие как 1,2-дифторэтилен, 1,2-дифтордиазен (FN = NF), другие галогензамещенные этилены и некоторые кислородзамещенные этилены. Когда предпочтение отдается цис-конформации, это явление называется «цис-эффектом».
Контраст Сис и Транс с Син и Анти
Вращение намного более свободно вокруг одинарная связь. Когда вращение происходит вокруг одинарной связи, правильная терминология син (как цис) и анти (как транс), чтобы обозначить менее постоянную конфигурацию.
Cis / Trans против E / Z
Конфигурации cis и trans считаются примерами геометрическая изомерия или конфигурационная изомерия. Сис и транс не следует путать с Е/Z изомерия. E / Z - это абсолютное стереохимическое описание, используемое только при ссылке на алкены с двойными связями, которые не могут вращаться или образовывать кольцевые структуры.
история
Фридрих Вёлер впервые заметил изомеры в 1827 году, когда обнаружил, что цианат серебра и фульминат серебра имеют одинаковый химический состав, но проявляют разные свойства. В 1828 году Уолер обнаружил, что мочевина и цианат аммония также имеют одинаковый состав, но разные свойства. Йенс Якоб Берцелиус ввел термин изомерия в 1830 году. Слово изомер происходит от греческого языка и означает «равная часть».
источники
- Элиэль, Эрнест Л. и Самуэль Х. Вилен (1994). Стереохимия органических соединений. Wiley Interscience. стр. 52–53.
- Курцер Ф. (2000). "Молочная кислота в истории органической химии". J. Химреагент общеобразовательный. 77 (7): 851–857. DOI:10,1021 / ed077p851
- Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Сельдь Ф. Джеффри (2002). Общая химия: принципы и современные применения (8-е изд.). Аппер-Седл-Ривер, Нью-Джерси: Прентис Холл. п. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
- Смит, Дженис Горзински (2010). Общая, органическая и биологическая химия (1-е изд.). McGraw-Hill. п. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
- Уиттен К.В., Гэйли К.Д., Дэвис Р.Э. (1992). Общая химия (4-е изд.). Saunders College Publishing. п. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.